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吉米（连姆·尼森饰）是一位经验丰富，精明强干的职业杀手，效力于黑帮老大肖恩（艾德·哈里斯饰），两人合作多年，彼此之间结下了深厚的友谊。整日生活在鲜血和阴谋之后，吉米感到十分疲倦，他产生了想要“退休”的念头。麦克（乔尔·金纳曼饰）是吉米的儿子，父亲的特殊身份让两人的父子关系十分淡漠，然而，一场意外的发生让吉米杀死了肖恩的儿子丹尼（波伊德·霍布鲁克饰），麦克亦成为了黑帮追杀的对象。

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣 饰）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无脚鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉 饰）和舞女咪咪（刘嘉玲 饰）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母...

高级督察何尚生被劫持人质的劫匪伊健点名到案发现场进行谈判，眼见伊健在现场的嚣张，何尚生斗意昂扬欲将其拿下，但被其逃脱。挫败激起何尚生的战意和好奇心，开始同伊健玩起“取赎金的游戏”来。何尚生收到伊健寄来的数件艺术品的残骸，在国际刑警Ruby的帮助下发现被破坏艺术品均在同一间国际级保险公司承保，猜想伊健意图勒索该保险公司，遂前往展开调查，而此时伊健恰好致电该公司高层Teresa勒索一千万，尚生即刻接手案件，却发现事情远非想象的那么简单…